Kollagen

Aug 01, 2023

Wissenschaftliche Berichte Band 12, Artikelnummer: 6104 (2022) Diesen Artikel zitieren

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Details zu den Metriken

In dieser Arbeit wurde ein neuartiger magnetischer organisch-anorganischer Hybridkatalysator hergestellt, indem Magnetit@Silica (Fe3O4@SiO2)-Nanopartikel mit Isinglass-Proteinkollagen (IGPC) unter Verwendung von Epichlorhydrin (ECH) als Vernetzungsmittel eingekapselt wurden. Charakterisierungsstudien der hergestellten Partikel wurden mit verschiedenen Analysetechniken durchgeführt, insbesondere mit Fourier-Transformations-Infrarotanalyse (FTIR), Rasterelektronenmikroskopie (SEM), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM), Vibrationsprobenmagnetometrie (VSM) und energiedispersiver Röntgenspektroskopie (EDS), Röntgenpulverbeugung (XRD), thermogravimetrische Analyse (TGA) und Brunauer-Emmett-Teller-Analyse (BET). Die XRD-Ergebnisse zeigten eine kristalline und eine amorphe Phase, die zu Magnetit bzw. Hausenblase beitragen. Darüber hinaus wurde die Bildung der Kern-Schale-Struktur durch TEM-Bilder bestätigt. Das synthetisierte Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurde als bifunktioneller heterogener Katalysator bei der Synthese von Spirooxindolderivaten durch die Mehrkomponentenreaktion von Isatin, Malononitril und CH-Säuren eingesetzt, was seine hervorragenden katalytischen Eigenschaften unter Beweis stellte. Die Vorteile dieses umweltfreundlichen Ansatzes waren eine geringe Katalysatorbeladung, kurze Reaktionszeit, Stabilität und Wiederverwertbarkeit für mindestens vier Durchläufe.

Heutzutage ist der Einsatz bifunktioneller Katalysatoren ein neues Feld zur Förderung chemischer Reaktionen auf umweltfreundlichen und umweltfreundlichen Wegen und Prozessen. Um neue, umweltfreundlichere Ansätze zu entwickeln, orientieren sich die Katalysatorentwicklungsstrategien heute an Polymeren natürlichen Ursprungs wie Polysacchariden oder Proteinen, die aus nachwachsenden Rohstoffen stammen, oft biokompatibel und auch besser biologisch abbaubar sind als ihre synthetischen Gegenstücke. Biobasierte heterogene Katalysatoren, die aus erneuerbaren natürlichen Polymeren hergestellt werden, haben in den letzten Jahren aufgrund ihrer wesentlichen Vorteile wie biologische Abbaubarkeit, Stabilität und Recyclingfähigkeit große Aufmerksamkeit erhalten. Die Kombination von Nanopartikeln und biologisch abbaubaren Polymeren kann zu Nano-Biokompositen führen, die das Potenzial für verschiedene katalytische und ökologische Anwendungen haben1,2,3,4,5.

Für die Immobilisierung natürlicher Polymere wie Silica, Harze, Silica-Komposite und magnetische Materialien werden üblicherweise zahlreiche Träger verwendet. Magnetische Nanopartikel auf Basis von Metallen wie Cu, Co, Fe und Ni bieten ein wirksames festes Trägersystem zur Immobilisierung von Proteinen6,7,8,9,10, darunter Magnetit-Nanopartikel (Fe3O4) mit bemerkenswerten Eigenschaften wie Superparamagnetismus und geringer Toxizität , hohe spezifische Oberfläche, Biokompatibilität und einfache Trennung, was sie für Forscher interessanter macht.

Eine der am häufigsten verwendeten Techniken zur Immobilisierung von Proteinen ist die Vernetzung. Für Kollagenmaterialien wurden viele Vernetzer wie Glutaraldehyd, Isocyanate, Glyoxal und Carbodiimide verwendet11.

Natürliche Polymere wie Polysaccharide (Cellulose, Chitosan, Chitin, Alginat, Carrageenan, Lignin, Fucoidan usw.) und Proteine ​​wurden als Katalysatoren bei chemischen Umwandlungen verwendet12,13,14,15,16,17,18. Die Beschichtung magnetischer Partikel mit natürlichen Polymeren ermöglicht es ihnen, ihre funktionellen Gruppen zur Förderung chemischer Reaktionen und auch zur einfachen Trennung zu nutzen19,20.

Aufgrund unseres Interesses an der Umwandlung von Agrar- und Meeresabfällen in wertschöpfende Materialien21,22,23 haben wir Isinglass (IG), ein natürliches Polymer aus der Schwimmblase von Fischen mit hohem Gehalt an Kollagenprotein, zur Einkapselung von Fe3O4@SiO2-Nanopartikeln verwendet Epichlorhydrin (ECH) als Vernetzungsmittel. Das hergestellte Hybridmaterial mit der Bezeichnung Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurde als bifunktioneller heterogener Katalysator bei der Synthese von Spirooxindol-Derivaten eingesetzt. Ein solches Hybridmaterial, das auf natürlichem Polymer-IG mit sowohl sauren als auch basischen Gruppen basiert, hat sich als sehr wirksamer Katalysator bei einer Vielzahl chemischer Umwandlungen erwiesen, einschließlich der Synthese von Triazolen24, 4H-Pyran-Derivaten25 und der Suzuki-Kupplung26. IG enthält viele Aminosäuren, deren Eigenschaften und katalytische Leistungen seit vielen Jahren nachgewiesen wurden27,28.

Mehrkomponentenreaktionen werden als Prozesse definiert, die die Reaktion von mindestens drei Reagenzien in einem einzigen Topf ermöglichen, die alle an der Struktur des Endprodukts beteiligt sind, und ermöglichen die Synthese hochfunktionalisierter Verbindungen. Darüber hinaus bieten Mehrkomponentenreaktionen einen schnellen Zugang zu einer Vielzahl potenzieller Wirkstoffe. So wie ein 4-stelliger Code 10.000 Möglichkeiten bietet, ermöglichen die möglichen Variationen für jedes Reagenz den Zugriff auf eine beeindruckende Anzahl verwandter Verbindungen. MCRs sind in der kombinatorischen Chemie sehr nützlich und ermöglichen den Aufbau chemischer Bibliotheken für Hochdurchsatz-Screenings in der Pharmaindustrie. Bei MCRs wie der Atomökonomie sind häufig mehrere evokative Tags beteiligt. Sie sind einfach zu implementieren, verwenden sehr milde Reaktionsbedingungen und ohne Rückgriff auf toxische Metalle und stellen einen eindeutigen Schritt vorwärts zur idealen Synthese dar29,30.

Heterozyklische Verbindungen machen mehr als 90 % der Wirkstoffe aus und besitzen ein breites Anwendungsspektrum in der pharmazeutischen Industrie, der Veterinärmedizin und der Phytochemie31. Indole, Oxindole und Spirooxindole sind wichtige heterozyklische Verbindungen und allgegenwärtige Motive in natürlich und unnatürlich vorkommenden biologisch aktiven pharmazeutischen Inhaltsstoffen30. Einige biologisch aktive Indole, Oxindole und Spirooxindole sind in Abb. 1 dargestellt.

Einige biologisch aktive Oxindole und Spirooxindole.

Bisher wurden verschiedene Methoden und Katalysatoren für die Synthese dieser Verbindungen verwendet, einschließlich der Reaktion zwischen Isatin, Malononitril und Dimedon mit verschiedenen Katalysatoren wie α-Amylase32, CoFe2O4@SiO2@SO3H33, MgO@PMO-IL34, magnetischem sulfoniertem Chitosan35 , magnetisches Polyethylenimin36 usw.

Hier haben wir ein neues kollagenbeschichtetes superparamagnetisches Eisenoxid-Nanopartikel als nachhaltigen biobasierten Katalysator für die direkte Synthese von Spirooxindol entwickelt (Abb. 2).

Kollagenbeschichtete superparamagnetische Eisenoxid-Nanopartikel als nachhaltiger biobasierter Katalysator für die direkte Synthese von Spirooxindol (verwendete Software: ChemDraw Ultra 12.0 und Paint 3D).

Der Syntheseweg von Fe3O4@SiO2/ECH/IG ist in Abb. 3 dargestellt. Fe3O4-NPs wurden durch eine Kopräzipitationsmethode hergestellt, indem zweiwertige und dreiwertige Eisensalze in destilliertem Wasser gelöst und anschließend mit NH4OH ausgefällt wurden. Anschließend wurde TEOS hydrolysiert, um Silica-Oligomere zu bilden, die auf die Oberfläche von Fe3O4-Nanopartikeln aufgetragen wurden, um Fe3O4@SiO2-Nanopartikel zu erhalten. Anschließend wurde ECH auf der Oberfläche von Fe3O4/SiO2 vernetzt. Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurde durch nukleophile Zugabe von IG zu so hergestellten magnetischen Nanopartikeln erhalten.

Schematische Darstellung der Katalysatorsyntheseverfahren.

Die Struktur, Morphologie und magnetischen Eigenschaften des hergestellten Nanokatalysators wurden durch verschiedene Analysetechniken genau charakterisiert. Die FT-IR-Spektren von Fe3O4@SiO2/ECH/IG, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4 werden in Abb. S1 verglichen (siehe Hintergrundinformationen). Das FTIR-Spektrum von Fe3O4 zeigt die charakteristische Bande von Fe-O bei 596 cm−137.

Die scharfen Banden bei 1072 cm−1 und 816 cm−1 wurden den asymmetrischen bzw. symmetrischen linearen Streckschwingungen der Si-O-Si-Bindung zugeordnet. Der Biegeschwingungsabsorptionspeak von Si-O-Si wurde ebenfalls bei 464 cm−138 wahrgenommen. Der Absorptionspeak bei 3426 cm−1, der den O-H-Streckschwingungen zugeordnet wurde, wurde in Fe3O4@SiO2/ECH/IG von 3426 auf 3276 cm−1 verschoben, mit einer Nettoabnahme der Intensität, was auf die Beteiligung der Hausenblase an der Synthese von hindeutet endgültiger Verbund. Die charakteristischen Banden, die bei 1400, 1385 und 1220 cm-1 auftraten, wurden den Gruppen C–O (Carboxyl), C–OH (sekundär) und C–O zugeschrieben. Schließlich kann dieses FT-IR-Spektrum deutlich zeigen, dass Fe3O4@SiO2/ECH/IG erfolgreich hergestellt wurde.

Die Morphologie und Struktur von Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurde durch SEM- und TEM-Analyse charakterisiert (Abb. 4a,b,c). Die durchschnittliche Partikelgröße wurde auf 58 nm geschätzt. Darüber hinaus sind die wohlgeordnete Struktur des Katalysators und seine nahezu gleichmäßige Verteilung deutlich zu erkennen (Abb. 4a). Die Kern-Schale-Struktur der magnetischen Partikel wurde mit den schwarzen Zentren und den hellsten Bereichen als Fe3O4-Kerne bzw. SiO2-Schalen nachgewiesen. Diese Bilder bestätigen auch, dass die Partikel eine Größe im Nanometerbereich haben (Abb. 4b). Darüber hinaus zeigen die TEM-Bilder des Katalysators nach dem Recyclingprozess, dass sich die Struktur des Nanokatalysators während der Reaktion nicht verändert hat (Abb. 4c), was einen klaren Beweis für die Stabilität des hergestellten Katalysators liefert.

(a) SEM-Bilder von Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2/ECH/IG und (b) TEM-Bilder von Fe3O4@SiO2/ECH/IG vor der Reaktion und (c) TEM-Bilder von Fe3O4@SiO2/ECH/IG danach Recycling.

Darüber hinaus wurde das Vorhandensein von Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-, Eisen- und Si-Elementen (Verhältnisse 23,43: 61,92: 6,77: 6,15: 1,69 Gew.-%) durch die in Abb. 5a und b gezeigte EDX-Analyse bestätigt. Es bestätigt, dass der Einbau der erwarteten Elemente in die Struktur des vorbereiteten Katalysators erfolgreich gelungen ist.

(a) Energiedispersive Röntgenanalyse (EDX) von Fe3O4@SiO2/ECH/IG und (b) Elementkartierung von C (rot); N- (blau), O- (grün), Fe- (violett), Si- (orange) und Cl- (rosa) Atome für Fe3O4@SiO2/ECH/IG.

Die magnetischen Eigenschaften von Fe3O4, Fe3O4@SiO2 und Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurden mithilfe der VSM-Analyse untersucht und die Magnetisierungszyklen der Proben sind in Abb. 6 dargestellt. Wie zu erkennen ist, haben die Partikel keine remanente Magnetisierung, sodass die Teilchen zeigen superparamagnetisches Verhalten. Das Fehlen einer Nettomagnetisierung in Abwesenheit eines externen Feldes ermöglicht es superparamagnetischen Nanopartikeln, magnetische Aggregation zu vermeiden39. Messungen der magnetischen Hystereseschleife zeigten, dass der maximale Sättigungsmagnetisierungswert von Fe3O4@SiO2/ECH/IG (17,162 emus g−1) geringer war als der von Fe3O4 (63,9 emus g−1), was den Einbau von IG auf der Oberfläche von Fe3O4 bewies (Abb . 5)25.

VSM-Analyse des hergestellten Fe3O4@SiO2/ECH/IG.

In Abb. 7 zeigt das XRD-Muster von Fe3O4@SiO2/ECH/IG die sechs charakteristischen Beugungspeaks bei 2θ 30,064°, 35,452°, 43,038°, 53,547°, 57,168° und 62,728° entsprechend (220), ( 311), (400), (422), (511) und (440) Reflexionskristallpläne von Fe3O4 (JCPDS-Karten-Nr. 00-001-1111, 00-002-0459). Der breite Beugungspeak beim 2θ-Wert 10–20° wurde der amorphen Struktur der Hausenblase zugeschrieben25. Ein weiterer breiter Beugungspeak bei etwa 25–35° deutete auf die Bildung einer amorphen SiO2-Hülle um Fe3O4 hin (JCPDS-Karte Nr. 00-002-0278). (Die Referenzkartennummern wurden mit der von PANalytical BV entwickelten Software X'pert HighScore Plus Version 1.0d erfasst.)

XRD-Muster von Fe3O4@SiO2/ECH/IG.

Die spezifische Oberfläche, das Porenvolumen und die Größenanalyse wurden mit BET-Methoden bestimmt. Gemäß den in Abb. S2 dargestellten Ergebnissen der BET-Analyse (siehe Hintergrundinformationen) weisen die Adsorptions-Desorptions-Isothermen eine Typ-IV-Isotherme mit einer H3-Hystereseschleife auf. Die BET-Oberfläche beträgt 8,4324 m2/g und der durchschnittliche Adsorptionsporendurchmesser (4 V/A nach BET) beträgt 24,49352 nm. Das Gesamtporenvolumen der Einzelpunktadsorption beträgt 0,051635 cm3/g (Tabelle S4, siehe Hintergrundinformationen).

Um die thermische Stabilität von Fe3O4@SiO2/ECH/IG zu untersuchen, wurde seine thermogravimetrische Analyse (TGA) unter Ar-Atmosphäre bei einer Temperatur zwischen 50 und 800 °C durchgeführt. Der Gesamtgewichtsverlust des Nanokatalysators betrug etwa 50 % (Abb. S3 (siehe Hintergrundinformationen)). Der erste Gewichtsverlust bei etwa 100 °C wird auf das physikalisch adsorbierte Wasser oder restliche organische Lösungsmittel im vorbereiteten Nanokatalysator zurückgeführt. Der Gewichtsverlust bei ca. 250 °C, der sich bis ca. 400 °C fortsetzt, hängt mit der Zersetzung von Kollagenpeptiden und aufgepfropften Molekülen auf der Silica-Oberfläche zusammen. Der letzte Gewichtsverlust von 400 bis 800 °C ist auf die Verbrennung restlicher Beschichtungsmittel zurückzuführen.

Das katalytische Verhalten von Fe3O4@SiO2/ECH/IG wurde für die Synthese von Spirooxindol-Derivaten über eine Dreikomponentenreaktion zwischen CH-Säuren, Malononitril und Isatin-Derivaten unter verschiedenen Bedingungen untersucht. Um die optimalen Reaktionsbedingungen zu finden, wurden verschiedene Faktoren wie Katalysatorbeladung, Lösungsmittel, Zeit und Reaktionstemperatur in einer Modellreaktion untersucht, darunter Dimedon (1a), Malononitril (2a) und Isatin (3a), um die richtige katalytische Beladung und Zeit abzuschätzen (Abb. 8). In verschiedenen Lösungsmitteln war die Mischung aus EtOH/H2O (1:1) in kürzerer Zeit fertig und lieferte eine bessere Ausbeute (Tabelle S1).

Schematische Darstellung von Fe3O4@SiO2/ECH/IG und seiner katalytischen Aktivität in der Eintopfsynthese von Spirooxindol-Derivaten (4a-t) durch Mehrkomponentenreaktionsstrategie (MCR).

Zur weiteren Optimierung wurden auch die Auswirkungen der Temperatur, des Katalysatortyps und der Katalysatormenge untersucht und in den Tabellen S2 und S3 aufgeführt (siehe Hintergrundinformationen). Die Ergebnisse zeigten die hohe Leistung von Fe3O4@SiO2/ECH/IG aufgrund synergistischer Effekte und einer verbesserten Anzahl aktiver Stellen auf der Oberfläche. Der höchste Umsatz von 94 % wurde bei einer Katalysatorbeladung von 10 mg bei 60 °C erreicht. Offensichtlich war die Erhöhung der Katalysatorbeladung nicht günstig. Andererseits führt bei einer Katalysatormenge von 10 mg eine Senkung der Temperatur zu einer Verringerung der Reaktionsausbeute.

Um die optimalen Bedingungen zu verallgemeinern, wurden verschiedene Spirooxindol-Derivate von 4a-t durch eine Eintopfreaktion der Isatin-Derivate 1, Malononitril 2 und 1,3-Dicarbonyl-Derivate 3a–3e in Gegenwart von Fe3O4@SiO2/ECH/IG hergestellt (Abb. 7). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Wie erwartet kann das Vorhandensein elektronenziehender Gruppen auf Isatin die Geschwindigkeit und Ausbeute der Reaktion steigern. Das beste Ergebnis in kürzester Zeit wurde mit dem 5-Nitro-Isatin-Derivat erzielt. Im Gegensatz dazu lieferte Isatin mit einer elektronenspendenden Gruppe ein Produkt mit einer geringeren Ausbeute.

Der vorgeschlagene Mechanismus der Modellreaktion für die Synthese von Spirooxindolderivaten ist in Abb. 9 erwähnt. Im ersten Schritt aktivierte der bifunktionelle Katalysator die Carbonylgruppe von Isatin durch Protonierung. Andererseits nimmt die Amingruppe des Katalysators den sauren Wasserstoff von Malononitril auf. Die 1,3-Dicarbonylderivate wurden aktiviert und gingen durch die Wechselwirkung mit der funktionellen Gruppe der Hausenblase in die Enolform über. Die Reaktion des ersten Zwischenprodukts mit der aktivierten Enolform von Dicarbonylderivaten ergibt das Zwischenprodukt (II). Durch Cyclisierung, Dehydratisierung und Tautomerisierung des Imins entstand das gewünschte Produkt.

Vorgeschlagener katalytischer Mechanismus von Fe3O4@SiO2/ECH/IG.

Die einfache Trennung des heterogenen Fe3O4@SiO2/ECH/IG-Katalysators wurde weiter erwähnt. In diesem Zusammenhang wurde die Recyclingfähigkeit des Nanokatalysators in der Modellreaktion untersucht. Am Ende der Reaktion wurde Fe3O4@SiO2/ECH/IG durch ein externes Magnetfeld gesammelt und mit Ethanol und Wasser gewaschen. Der getrocknete magnetische Nanokatalysator wurde nacheinander viermal in der Modellreaktion mit einer Ausbeute von 89 % eingesetzt. Gemäß den in Abb. S4 dargestellten Ergebnissen (siehe Hintergrundinformationen) gibt es keine signifikante Verringerung der katalytischen Effizienz von Fe3O4@SiO2/ECH/IG. FTIR-Spektren des recycelten Katalysators wurden nach mehreren Zyklen aufgezeichnet und mit dem frischen Katalysator verglichen (Abb. S1). Es ist klar, dass der verwendete Katalysator keine strukturellen Veränderungen erfahren hat.

Um die Wirksamkeit des hergestellten Fe3O4@SiO2/ECH/IG-Katalysators zu demonstrieren, wurde die katalytische Aktivität bei der Herstellung von Spirooxindol-Derivaten mit den vorherigen Berichten verglichen. Der vorliegende Katalysator weist im Hinblick auf Reaktionszeit, Lösungsmittel und Ausbeute mehrere Vorteile gegenüber den berichteten Studien auf, die in Tabelle 2 aufgeführt sind.

Alle Reagenzien und Materialien wurden aus kommerziellen Quellen bezogen und ohne Reinigung verwendet. Alle waren von analytischer Qualität. Die handelsüblichen Schwimmblasen wurden im Supermarkt gekauft. Die bekannten Produkte wurden durch Vergleich ihrer Schmelzpunkte identifiziert. Die Schmelzpunkte wurden in offenen Kapillaren mit einem Electrothermal 9100-Gerät bestimmt. Infrarotspektren (IR) wurden mit einem Shimadzu FT-IR-8400S-Spektrometer mit KBr in spektroskopischer Qualität aufgenommen. Das 1HNMR (500 MHz) wurde auf einem Bruker Avance DPX-300-Gerät erhalten. Die Spektren wurden in DMSO-d6 relativ zu TMS als internem Standard aufgenommen. Rasterelektronenmikroskopie (SEM) wurde auf einem VEG2/TESCAN 30kv mit Goldbeschichtung aufgezeichnet, und energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX) wurde auf einem VEG//TESCAN-XMU aufgezeichnet.

Die superparamagnetischen Eisenoxid-Nanopartikel (SPIONs) wurden mithilfe einer zuvor beschriebenen Kopräzipitationsmethode synthetisiert59,60. Typischerweise wurden FeCl3·6H2O (1,215 g) und FeCl2·4H2O (0,637 g) (Fe2+/Fe3+ = 1:2) in entionisiertem Wasser (20 ml) unter einer inerten Atmosphäre gelöst, um eine homogene Lösung zu erhalten. Die chemische Fällung erfolgte durch langsame Zugabe von NaOH-Lösung (25 %) unter kräftigem Rühren bei 80 °C für 60 Minuten, bis der pH-Wert = 10 erreicht war. Die erhaltenen Magnetpartikel wurden durch ein externes Magnetfeld getrennt, dreimal mit entionisiertem Wasser und Ethanol (25 ml) gewaschen und 24 Stunden lang in einem Ofen bei 65 °C getrocknet. Danach wurde 1 g des hergestellten Fe3O4 in entionisiertem Wasser (50 ml) dispergiert und 30 Minuten lang gerührt. Als nächstes wurde eine Mischung aus Ammoniak (5 ml) und Ethanol (50 ml) in den Kolben gegeben, gefolgt von der Zugabe von 1,5 ml TEOS. Die Mischung wurde 24 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Das hergestellte Fe3O4@SiO2 wurde magnetisch abgetrennt, nacheinander mit Wasser und Ethanol gewaschen und in einem Vakuumofen bei 50 °C 61 getrocknet.

Zur Herstellung von Fe3O4@SiO2/ECH-Nanopartikeln wurde 1 g des erhaltenen Fe3O4@SiO2 in einen Rundkolben mit 3 ml Ethanol gegossen. Dann wurde ECH (1 ml) langsam zugegeben und die Mischung 5 Stunden lang bei 60 °C gerührt. Der resultierende Niederschlag wurde dann magnetisch abgetrennt, mit Wasser und Ethanol gewaschen, um nicht umgesetzte Reagenzien zu entfernen, und in einem Vakuumofen bei 50 °C 62 getrocknet.

Zunächst wurde die Hausenblase gemahlen, um ein weißes Pulver zu erhalten. 0,1 g des getrockneten Fe3O4@SiO2 wurden in 20 ml Ethanol gelöst und mit 0,2 g Hausenblase vermischt. Die Mischung wurde 30 Minuten lang mit Ultraschall behandelt und dann 1 Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt. Schließlich wurde der erhaltene Niederschlag magnetisch abgetrennt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und bei 50 °C getrocknet.

Eine Mischung aus Isatin (1 mmol), Malononitril (1 mmol), verschiedenen 1,3-Dicarbonylen (1 mmol) und Fe3O4@SiO2/ECH/IG (0,02 g) in EtOH/Wasser (1:1) wurde gerührt einen angemessenen Zeitraum. Nach Abschluss der Reaktion, wie durch DC angezeigt, wurde die Reaktionsmischung in heißem Ethanol gelöst und der Katalysator durch einen externen Magneten zurückgewonnen, gewaschen, getrocknet und dann in der nachfolgenden Reaktion wiederverwendet. Die Reaktionsmischung wurde mit Ethanol umkristallisiert, um die gewünschten reinen substituierten Benzimidazole63 zu ergeben.

Zusammenfassend haben wir einen neuartigen kollagenbeschichteten superparamagnetischen organisch-anorganischen Hybridkatalysator, Fe3O4@SiO2/ECH/IG, entwickelt, der eine radikal verbesserte katalytische Aktivität bei der Synthese einer breiten Palette substituierter Spirooxindolderivate durch eine atomökonomische Eintopfkondensation von aufwies Isatin, Dimedon und Malononitril unter milden Bedingungen. Die Effizienz dieses bifunktionellen heterogenen Katalysators wird durch mehrere Aspekte erreicht, beispielsweise durch hohe Produktausbeuten unter milden Bedingungen, Stabilität, Recyclingfähigkeit und hohe Reaktionsgeschwindigkeit. Darüber hinaus macht die einfache Abtrennung und Entfernung aus der Reaktionsumgebung diesen Katalysator zu einer guten Wahl für den Einsatz in Arzneimittelsyntheseanwendungen. Diese Ergebnisse bestätigten, dass das neuartige Fe3O4@SiO2/ECH/IG als vielseitiger Katalysator zur Förderung chemischer Reaktionen angesehen werden kann.

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Forschungslabor für heterozyklische Chemie, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, 16846-13114, Teheran, Iran

Shima Ghanbari Azarnier, Maryam Esmkhani, Zahra Dolatkhah und Shahrzad Javanshir

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SGA hat das Experiment untersucht und durchgeführt. ME hat den Originalentwurf geschrieben; zeichnete Figuren; überprüfte das Manuskript. ZD-Datenerfassung, SJ-Konzeptualisierung (Leitung); betreute das Projekt; hat das Manuskript bearbeitet und überprüft.

Korrespondenz mit Shahrzad Javanshir.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Nachdrucke und Genehmigungen

Azarnier, SG, Esmkhani, M., Dolatkhah, Z. et al. Kollagenbeschichtete superparamagnetische Eisenoxid-Nanopartikel als nachhaltiger Katalysator für die Spirooxindolsynthese. Sci Rep 12, 6104 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-10102-5

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Eingegangen: 09. Mai 2021

Angenommen: 24. Februar 2022

Veröffentlicht: 12. April 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-10102-5

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